１について時間が回れるかと気になるのと出雲大社＆金毘羅へ行かれるのはどうか？と感じました。
このエリアはワイキキと異なりぐっと人通りも少なく、反対にホームレスといった人々の率が高い気がします。
この周辺を歩くのは特に初めての方にはお勧めしません。
因みに出雲大社も最近はツアー会社がトロリールートで停車するようになって観光客が増えましたが隣接するチャイナタウンエリアはここで詳しくは言いませんが簡単に言えば『危険』な場所です。
日本と同じ感覚で行かれるのは止めてほしいエリアです。
川沿いに大勢人が集まって何かしていますが決して関わらない＆目を合わせない方が良いです。
因みにチャイナタウンは午前中だけで午後からは危険度が高まるので近づかない方が良いと言われています。
ワードとアラモアナは歩けない距離ではないです。ですが時間が合えばTheBUSを利用しても良いかもしれませんね。
ツアー利用でしたら出雲大社やワード、アラモアナはトロリーを利用されるのをお勧めしますが個人で行かれる（トロリー不可）の場合は出来れば出雲大社＆金毘羅辺りは例えば数時間のチャーターを利用すると楽に回れると思いますよ。
（出雲大社＆金毘羅だけでは時間が余るのならプラス他の観光スポットも組み込んでもらうなど。ダイヤモンドヘッド登山も同日で良ければ登山口まで送ってもらうという手もあるかと）
２は夕方ダイヤモンドヘッド登山されるという事で、営業時間終了時刻もあるので十分お気をつけ下さい。
入山最終受付16：30です。
夕暮れになると見えにくくなる足元にご注意くださいね。
TheBUSですと２か２３番で行けますが２３番は本数が少なくクヒオ通り迄行って２番の方がすぐに乗れると思います。
ただトロリーと異なり登山口までは走っていないので多少歩く時間が増えますし狭いトンネルを歩くのは車やトロリーが走っていますので十分気を付けて。
https://tabijozu.com/hawaii-diamondhead
https://www.travel.co.jp/guide/article/33464/
↑バス乗り方～登山までかかれています
夕食スポットはどのようなジャンルでしょうか？
モンサラット～ワイキキでという事でしょうか？
モンサラットで行くのは
・ダコーブヘルスバー（アサイーボウル）
・ダイヤモンドヘッドグリル（プレートランチかスーパーのサンドイッチやお惣菜など）
ワイキキ（クヒオビーチ）でしたら
・ベアフットビーチカフェ（プレートランチ、金曜日の場合限定BBQ）
・テディーズビガーバーガー（バーガーコンボ）
辺りがお勧めです。
ワイキキエリアでしたらお店もたくさんありますのでジャンルや好みで色々あるかと思います。
ステーキでしたらHY'Sが一番おすすめですがドレスコード必須です。
